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白山市Stille偶聯(lián)反應

作者:創(chuàng)始人 日期:2024-07-22 人氣:10271

Stille偶聯(lián)反應

Stille偶聯(lián)反應是指有機錫試劑和鹵代物或類鹵代物在鈀催化下進行CC鍵偶聯(lián)的反應。此反應對鹵代物的R基團限制較少。反應的條件比較多,另外正如下方介紹的鹵代物和有機錫試劑種類很多,互相進行偶聯(lián),因此此反應可以合成的產(chǎn)物也很多。本反應的缺點就是,有機錫試劑毒性較大,而且其極性較小,在水中的溶解度很低。雖然有機錫試劑很穩(wěn)定,但是由于與Stille偶聯(lián)幾乎相同的Suzuki 反應的發(fā)現(xiàn),Suzuki 反應使用有機硼酸及其衍生物,使用方便并且沒有有機錫試劑的那些缺點,因此此反應的重要性迅速降低。

Stille-Kelly反應

鈀催化下分子內(nèi)的二芳基鹵代物利用二錫試劑進行交叉偶聯(lián)的反應。

Stille羰基化偶聯(lián)反應

此反應由Migita和Stille開發(fā),利用酰氯進行Stille偶聯(lián)反應制備酮。但是酰氯通常不穩(wěn)定而且對于活性官能團不兼容,限制了其應用范圍。在上世紀80年代,在過渡金屬催化下有機鹵代烴和類鹵代烴進行羰基化偶聯(lián)反應制備酮的方法被開發(fā)出來。Pd(0)催化下,有機錫試劑,一氧化碳和有機親電試劑(芳基或烯基鹵代烴和芳基或烯基類鹵代烴)偶聯(lián)形成新的碳碳單鍵的反應,被稱為Stille羰基化偶聯(lián)反應。

Tsuji-Trost反應

鈀催化下利用烯丙基化合物(如乙酸烯丙酯和烯丙基溴)對親核試劑(如活性亞甲基化合物,烯醇化合物,胺和酚)進行烯丙基化的反應。

Catellani反應

【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】

在降冰片烯(Norbornene)與Pd共同催化作用下,芳基碘化物先和降冰片烯進行Heck反應,接著鄰位C-H活化進行烷基化或芳基化的反應,再和端基烯烴偶聯(lián)得到鄰位取代的烯基芳烴的反應。此反應是三組分偶聯(lián)反應。鄰位單取代的芳基碘化物作為底物則可以得到不同鄰位取代基的烯基芳烴。

White催化劑

White催化劑是一種多用途的商業(yè)化催化劑。在其催化下可以高效地氧化相對惰性的C-H鍵形成新的C-O, C-N和C-C鍵。各種烯烴都可以進行分子內(nèi)或分子間的C-H氧化,并具有很高的化學,區(qū)域和立體選擇性。

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